Avec des joueurs encore en vacances (Neres, Tagliafico) et d'autres qui en sont revenus il y a quelques jours (Onana, Ziyech, Mazraoui), l'Ajax remporte son premier match de la saison 2019/2020, et par la même occasion son neuvième trophée Johan Cruijff, qui correspond à la Supercoupe des Pays-Bas. Ce match oppose classiquement le vainqueur de la Coupe des Pays-Bas et le vainqueur de l'Eredivisie, mais comme l'Ajax a fait le doublé, c'est le PSV, deuxième du champîonnat, qui était l'adversaire du jour. Le club d'Eindhoven, qui avait déjà démarré sa saison dans la semaine contre le FC Bale, a certes perdu mais reste devant l'Ajax au nombre de Supercoupes remportées : 11.

Compte tenu des absences ou du retour tout frais de certains autres internationaux, Erik ten Hag a fait débuter pas moins de 4 joueurs pour ce premier match post Matthijs de Ligt / Frenkie de Jong : les recrues Razvan Marin, Lisandro Martínez et Quincy Promes, et le jeune Sergiño Dest, 18 ans, qui a marqué des points lors de la préparation. Et avec cette nouvelle équipe, il n'aura fallu que 35 secondes pour que l'Ajax ouvre son compteur de but, grâce à un but de Dolberg sur une passe de Van de Beek. L'Ajax a globalement dominé le début de ce match et même si le PSV est petit à petit entré dans le match, ce sont les amstellodamois qui ont doublé le score avec un but de Blind en seconde mi-temps. La VAR a dû intervenir en raison d'un soupçon de faute du capitaine Tadic. 

L'Ajax s'impose au final sans trembler, d'autant plus que le PSV a fini à 10 : non pas à cause d'une expulsion même si Jorrit Hendrix a fait de son mieux pour cela, mais à cause de la blessure de Sam Lammers à 25 minutes de la fin, alors que Van Bommel avait déjà fait ses 3 changements. Dest s'est même payé le luxe de manquer à la tradition du jeune débutant qui marque son but lors du premier match, en trouvant le poteau. 

Un bon début donc, à confirmer en Eredivise dans une semaine chez le Vitesse. Mais avant cela l'Ajax jouera un dernier match de préparation contrel es turcs de Sivasspor.